Hän syntyi 3.toukokuuta vuonna 1963 Genovassa Italiassa. Urallaan Massimo pelasi useissa italialaisseuroissa, mm. Bolognassa, Sampdoriassa, Leccessä ja Sassuolossa. Valmentajaura alkoi vuonna 1997 Modernassa, jonka jälkeen ollut mm. Manchester Cityssä, Schalke 04:ssa ja Aston Villassa. Massimo liittyi Zenittiin heinäkuussa 2017 ja on nyt jälleen yhdessä Roberto Mancinin kanssa.

Kääntäjä: Joni Mäkinen